.RU

Изомеризация - Ульяновский Институт Повышения Квалификации и Переподготовки Работников Образования Кафедра Естествознания


Изомеризация

(перегруппировка). Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:



  1. Окисление.

    При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:


Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха - один из промышленных способов получения уксусной кислоты:

2C

4

H

10

+ 5O

2

4CH

3

COOH + 2Н

2

О

.

  1. Дегидрирование

    (отщепление водорода). Протекает в присутствии катализаторов при повышенной температуре:

С

2

Н

4

Н

2

+ СН

2

=СН

2



Получение:



А) Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Б) Из карбидов (см. выше)

В) Синтез Кольбе. При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты - RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R.

Например:

2CH

3

COOK+2H

2

O

H

2

+ 2KOH + CH

3

-CH

3

 + 2CO

2





Г)

Реакция Вюрца

. Для увеличения числа атомов углерода в цепи используется

реакция Вюрца

. Предварительно проводят галогенирование. Реакция идёт в ТГФ при температуре -80°С.

  1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (1 стадия)

2)

3)

CH

3

CH

2

CH

2

С

l + 2N

а

C

6

H

14

+2N

аС

l



4)

2CH

3

Br + 2Na

С

2

H

6

+ 2NaBr



5)

CH

3

-CH

2

-CBr(CH

3

)-CH

3

+ 2Na

2NaBr +



Д) Cинтез Фишера-Тропша: nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 + H2O

Е) Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирова ние") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при

нагревании:

СН

3

-СН=СН

2

+ Н

2

СН

3

-СН

2

-СН

3



СНз-C

СН + 2Н

2

СН

3

-СН

2

-СН

3

.



Ж)

Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот со щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

CH

3

COONa + NaOH

СН

4

↑+ Na

2

CO

3

.

УПРАЖНЕНИЯ по теме:



↘ В качестве итогового примера предлагается цепочка превращений:

Al

4

C

3

X

1

X

2

этан

X

3

X

4

2-метилпропан



В первой реакции известно исходное вещество и условие осуществления реакции, необходимо определить продукт:

  1. Гидролиз карбида Al4C3 + 12H2O= 3

    CH

    4

    + 4 Al(OH)3 (вещество Х1

    CH

    4

    )

  2. Хлорирование метана CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (вещество Х2 CH3Cl)

В следующих реакциях нужно определить условия проведения:

  1. Реакция Вюрца CH3Cl + 2Na + CH3Cl 2 NaCl + CH3- CH3

  2. Хлорирование этана CH3- CH3 + Cl2 CH3- CH2Cl + HCl (вещество Х3 CH3- CH2Cl)

Далее необходимо определить продукт реакции, а затем завершить цепочку превращений, используя полученное вещество:

  1. Реакция Вюрца 2CH3- CH2Cl + 2NaCH3- CH2-СН2-СН3 + 2NaCl

  2. изомеризация


↘ В качестве повторения и обобщения можно рекомендовать учащимся самостоятельно придумать и решить цепочку по данной теме.

Остальные темы также рассматриваются по классам органических веществ. В данной работе считаю нецелесообразным рассматривать все вопросы, связанные с химическими свойствами основных классов органических веществ. Можно рекомендовать учащимся все химические свойства органических соединений свести в одну общую таблицу, а также составить схему взаимосвязи классов органических соединений, например:

Наиболее часто встречающиеся переходы (кроме выше приведенных по теме алканы):

Галогенпроизводные алканов:



C

2

H

5

Br

+ KOH (спирт) 

C

2

H

4

+ KBr + H2O

CH

3

-CH

2

Cl

+ NaOH (водн) 

CH

3

-CH

2

-OH

+NaCl

Непредельные УВ:



CH

2

=

CH

2

+ H2O

CH

3

-

CH

2

OH

;

2

C

2

H

4

+ O2 2

CH

3

CHO



3

CH

2

=CH

2

+ 2KMnO4 + 4H2O 3

CH

2

OH-CH

2

OH

+ 2MnO2 + 2KOH

Н-С

С-Н

H

3

C

CHO

или

C

2

H

2

+ H2O

3

C

2

H

2

C

6

H

6



Ароматические УВ:



C

6

H

6

+

CH

3

Cl

C

6

H

5

CH

3

+ HCl

C

6

H

5

-CH

3

+ Cl2

C

6

H

5

-CH

2

Cl

+HCl

CH

3

–C

6

H

5

+ Сl2

CH

3

–C

6

H

4

Cl

+ HCl

5

H

3

C–C

6

H

5

+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5

C

6

H

5

C

ООН

+3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O

Спирты

,

простые

эфиры

:



CH

3

OH

+ HBr

CH

3

Br

+ H2O

C

2

H

5

OH

CH

2

=CH

2

+ H2O

или

C

2

H

5

OH

CH

2

=CH

2

+ H2O

2

CH

3

OH

CH

3

-O-CH

3

+ H2O

Альдегиды

и

кетоны

:



5

CH

3

С

HO

+ 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5

CH

3

COOH

+ K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

CH

3

CHO

+ 2KMnO4 + 3KOH 

CH

3

COOK

+ 2K2MnO4 + 2H2O

3

CH

3

С

HO

+ 2KMnO4 + 3H2O → 2

CH

3

COOK

+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O

H

3

C–CHO

+2Сu(ОН)2 →

H

3

C–COOH

+Сu2О + 2Н2О

CH

3

CHO

+ Ag2O + NH3 

CH

3

COONH

4

+ 2Ag

CH

3

CHO

+ H2

C

2

H

5

OH



(

CH

3

COO

)

2

Ca

 

(

CH

3

)

2

CO

+ CaCO3

Карбоновые кислоты и их производные:



CH

3

OK

+ H2O KOH +

CH

3

OH



CH

3

COOK

+ KOH

CH

4

+ K2CO3

СН

3

COOCH

3

+

H

2

O

CH

3

COOH

+

CH

3

OH



Далее привожу примеры заданий практической части для отработки материала по части С3.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:



Задания С3: Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:



  1. ацетат калия  этан  X  этанол  диэтиловый эфир

  2. CaC2 этин  этанальX1X2X3

  3. Al4C3X1X2этаналь X3X1

  4. CaC2этин этанальX1X2X3

  5. CaC2 X1 X2→ H3C–COOH X3→ (CH3)2–C=O

  6. HCCHX1CH3COOHX2X3 уксусная кислота

  7. Метилат калияХ1бромметанХ2Х3этаналь

  8. Ацетальдегид  ацетат калия  этановая кислота  этилацетат  ацетат кальция  ацетон

  9. CH3CHO Х1Х2 этилен  CH3CHO X3

  10. CH3COOHX1С2H6 X2X3X4

  11. C2H5OHX1X2X3этин C2H4O

  12. CH2BrCH2CH2BrX1X2пропенX3 1,2- дибромпропан

  13. CH4X1 C6H6X2X3X4

  14. карбид алюминия Х1Х2 бензол X3X4

  15. 1-хлорпропан Х1X2X3X2 изопропилбензол

  16. этенX1X2X3толуолX4

  17. C2H4C2H4Cl2X1X2X3 C6H5CООН

  18. CH3CH2CH2OHX1C6H14X2C6H5СН3 C6H5CООН

  19. С2Н2Х1C6H5С2Н5X2X3X4

  20. ацетиленбензол этилбензол X1X2полистирол

  21. C6H6→C6H5CH3 C6H5CООН C6H5CООCH3CH3OH(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).

  22. Укажите условия протекания 1,2,3-й реакций.

  23. C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2–C6H4–CH3 X3

  24. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3X1X2X1X3CO2

  25. CH4HCHOX1X2X1X3

  26. пропилацетатX1 CH4X2винилацетатX3

  27. CH3-CH2-CHO X1X2X3X4X5

  28. Ацетат калия X1 X2 X3 X4 X5

  29. этанол Х1Х2Ag2C2 X2X3

  30. C6H6→C6H5-CH(CH3)2X1X2X3X4


2010-07-19 18:44 Читать похожую статью
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • © Помощь студентам
    Образовательные документы для студентов.